По изласку из воза, у Онтарију, 24. августа, 1914. године, поручник Хари Колборн наишао је на ловца са младунчетом медведа на узици.
Ловац му је испричао да је убио њену мајку, али да није могао да убије и мече, те је тако одлучио да је прода. Хари ју је откупио за само 20 долара и назвао је Винипег, по свом родном граду.
Вини, како је почео да јој тепа, је свуда пратила Харија, и остајала са њим чак и за време припреме његовог пука за рат.
Хари ју је тренирао награђујући је јабукама и млеком у праху, а Вини се показала као веома питома и послушна. Убрзо су је заволели сви војници, те је тако постала маскота овог пука.
Војници су је повели чак у Енглеску, али како су убрзо морали да крену у рат, Хари је био приморан да је остави у лондонском зоолошком врту, уз обећање да ће је по завршетку рата вратити у Канаду.
Посећивао ју је кад год је могао, али је знао да неће моћи да испуни дато обећање. Вини се убрзо привикла на свој нови дом, и постала омиљена у животиња у зоолошком врту.
Чак и кад је порасла, Вини је остала тако мирољубива, да је посетиоцима било дозвољено да уђу у њен кавез да је мазе и хране.
Међу бројном децом која су је посећивала, нашао се и Кристофер Робин Милне, који ју је толико заволео да је променио име свог плишаног медведа у Вини Пу, спојивши тако име медведа са надимком лабуда ког је често хранио.
Осим медведа Вини Пуа, Кристофер је имао и Пиглета, тигра и магарца Иара. Ове плишане играчке касније су послужиле његовом оцу, писцу Алену Александру Милнеу као инспирација за дечије књиге о Вини Пуу.